Ujian Mid Semester
Matakuliah :
Kimia Bahan Alam
Kredit :
2 SKS
Dosen :
Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal :
Sabtu, 24 november 2012
Waktu :
15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )
1. Kemukakan
gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya
potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki
potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.
Jawaban
:
•
Kereaktifan struktur atau gugus
fungsinya menentukan potensi aktif suatu senyawa bahan alam menjadi suatu
senyawa unggul dan aktifitas biologis tinggi. Contohnya pada senyawa alkaloid
yang mengandung banyak atom N, disini berpengaruh terhadap kereaktifan
biologisnya, misalnya dalam aktifitas detoksifikasi (racun). Untuk itu alkaloid
dapat dimodifikasi strukturnya, yaitu
dengan reaksi alkilasi. Alkalisasi merupakan salah satu metode modifikasi permukaan
serat untuk memperbaiki sifat antar muka komposit berpenguat serat alam. Misalnya pada alkaloid dengan
fungsi sebagai senyawa
racun yg melindungi tumbuhan dari serangga & herbivora,
dilakukan reaksi alkalisasi sehingga strukturnya lebih reaktif sehingga menjadi
senyawa yang memiliki potensi aktifitas biologis lebih tinggi. Ini cara yang
dilakukan jika kondisinya non enzimatik, namun jika kondisi enzimatik, makan
suatu senyawa bahan alam mempunyai potensi aktif menjadi senyawa unggul yang
memiliki aktifitas biologis tinggi yaitu dengan pengaktifan gugus-gugus tidak
aktif dengan beberapa enzim yang sensistif terhadap reaksi yang berlangsung
tersebut.
2. Jelaskan
bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi
dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di
laboratorium
Jawaban :
Potensi biologis tinggi
pada senyawa bahan alam, ide awalnya adalah dikarenakan dengan adanya tuntutan
zaman dan kebutuhan manusia, maka peneliti menemukan senyawa bahan alam yang
berpotensi tinggi sebagai senyawa metbolit sekunder dan primer diantaranya
seperti, obat-obatan, zat pewarna, cat, dan racun serta aroma seperti pada
parfum dan minyak sintetis lainnya. Namun dikarenakan senyawa bahan alam ini
biasa di peroleh dari hewan dan tumbuhan,maka
senyawa-senyawa ini sangat terbatas di alam dan kenyataannya tingkat kebutuhan
akan senyawa itu semakin besar. Maka, dilakukanlah oleh peneliti yang memiliki
ide untik men-sintesis senyawa bahan alam di laboratorium sebagai untuk
menyikapi keterbatasan senyawa yang ada di alam tersebut. Alam ini diciptakan dalam tingkat kekompleksan yang sangat tinggi. Kita
tidak akan menemukan unsur atau senyawa yang berdiri sendiri, dalam artian
tidak bercampur dengan senyawa lain. Untuk beberapa keperluan seperti sintesis
senyawa kimia diperlukan bahan baku senyawa kimia dalam keadaan murni. Oleh
karena itu proses pemisahan sangat dibutuhkan dalam hal ini. Proses pemisahan biasa digunakan untuk mendapatkan dua atau lebih produk yang lebih murni
dari suatu campuran,
bisa dari senyawa kimia maupun bahan alam. Di alam, jarang sekali ditemukan
bahan alami yang benar-benar murni. Biasanya, masih berupa campuran dari
beberapa zat. Untuk mendapatkan hasil yang murni dari bahan alam maupun dari
bahan kimia (sintesis) dilakukanlah teknik pemisahan. Teknik pemisahan
merupakan suatu cara yang digunakan untuk memisahkan atau memurnikan suatu
senyawa atau sekelompok senyawa yang tidak murni dengan berbagai Teknik pemisahan
hingga dihasilkan sebuah produk yang murni. Teknik pemisahan adalah cara
memisahkan atau memurnikan suatu senyawa dari zat aktifnya.
Teknik ini antara lain adalah : ekstraksi, maserasi, perkolas, sokletasi.
Sedangkan cara lain
adalah dengan reaksi biosintesis senyawa bahan alam, sengan mempelajari lebih
jauh tenteng struktur dan sifat-sifat gugus fungsi pada struktur tersebut, dan
mekanisme reaksi yang khas sering terjadi pada senyawa yang dimaksud, dan
enzim-enzim yang sensitif terlibat dalam reaksi. Sehingga terjadi suatu modified
reaction yang mampu menghasilkan senyawa bahan alam yang berpotensi tinggi dan
bermanfaat dalam memenuhi kebutuhan manusia.
3. Jelaskan
kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu
senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam :
Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.
Jawaban :
Kaidah
memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam adalah berdasarkan sifat kimia atau kereaktifan bahan
alam terhadap pereaksi tertentu. Seperti
yang diketahui bahwa bahan alam diisolasi melalui reaksi kimia dan dipisahkan dari
senyawa lain yang tidak bereaksi.
Pelarut memenuhi
beberapa fungsi dalam reaksi kimia, dimana pelarut melarutkan reaktan dan
reagen agar keduanya bercampur, sehingga hal ini akan memudahkan penggabungan
antara reaktan dan reagen yang seharusnya terjadi agar dapat merubah reaktan
menjadi produk. Pelarut juga bertindak sebagai kontrol suhu, salah satunya
untuk meningkatkan energi dari tubrukan partikel sehingga partikel-partikel
tersebut dapat bereaksi lebih cepat, atau untuk menyerap panas yang dihasilkan
selama reaksi eksotermik.
Pada umumnya pelarut yang baik mempunyai kriteria sebagai berikut :
1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi.
2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.
3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.
4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.
Kriteria kedua adalah
dengan menggunakan prinsip like dissolves like, dimana reaktan yang
nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang polar akan
larut pada pelarut polar. Dalam hal ini juga terdapat tiga ukuran yang dapat
menunjukkan kepolaran dari suatu pelarut yaitu :
a. momen dipol
b. konstanta dielektrik
c. kelarutannya dengan air
Molekul dari pelarut dengan momen dipol yang besar dan
konsanta dielektrik yang tinggi termasuk polar. Sedangkan molekul dari pelarut
yang memilki momen dipol yang kecil dan konstanta dielektrik rendah
diklasifikasikan sebagai nonpolar. Sedangkan secara operasional, pelarut yang
larut dengan air termasuk polar, sedangkan pelarut yang tidak larut dalam air
termasuk nonpolar. Nilai momen dipol dan panjang dipol beberapa senyawa yang
umum ditunjukkan pada Tabel di bawah.
Daftar Nilai Momen Dipol dan Panjang Dipol Beberapa Senyawa Umum
Nama Senyawa
|
Kondisi
|
Momen Dipol
(1030·p/(C·m))
|
Panjang Dipol
(lp/pm)
|
Acetic acid
|
b
|
3.3 to 5.0
|
21 to 31
|
Acetone
|
l
|
10.0
|
62
|
Benzene
|
l
|
0
|
0
|
Ethanol
|
b
|
5.7
|
35
|
Ethyl acetate
|
b
|
6.2
|
39
|
Ethylene glycol
|
b
|
6.7
|
42
|
Ethyl ether
|
b
|
4.2
|
26
|
Hexane
|
l
|
0
|
0
|
Methanol
|
b
|
5.5
|
34
|
Water
|
l
|
6.7 to 10.0
|
42 to 62
|
Water
|
g
|
6.2
|
39
|
Keterangan : kondisi setiap senyawa diatas, dimana pengukuran
dilakukan, ditandai dengan simbol; b, substansi dalam larutan benzene; g,
substansi sebagai gas; l, substansi sebagai cairan. Panjang dipol lp adalah
sama dengan p/e dimana p adalah
momen dipol dan e adalah nilai dari proton.
Kandungan bahan alam :
1. Alkaloid
Kafein dalam teh
Kadar kafein dalam teh berkisar antara 2-5%.
Kandungan teh hitam adalah
kafein 2,5%, teobromium 0,17%, teofilum 0,013%,
adenin 0,014% dan
sangat sedikit guanin dan xantin. Teh juga
mengandung tanin yang dapat
terhidrolisis dan yang tidak dapat terhidrolisis.
Bila tanin terisolasi ke dalam
air panas akan terhidrolisis dan menghasilkan asam
galat
Sifat kafein :
- larut dalam air panas dan dalam kloroform
- titikleleh: 238oC
Sifat asam galat :
- bereaksi dengan basa membentuk garam yang larut
dalam air
- bereaksi dengan ion logam berat dan membentuk
endapan
2.
Flavonoid
Tanaman ketapang
(Terminalia catappa L) telah diteliti terhadap flavonoid yang bersifat semi
polar dalam tanaman. Penelitian ini bertujuan mengisolasi dan mengidentifikasi
flavonoid dalam ekstrak kloroform dari daun ketapang. Senyawa flavonoid yang
akan diisolasi adalah flavonoid aglikon yang bersifat semi polar. Isolasi dan
pemisahan senyawa flavonoid dilakukan dengan metode kromatografi kolom vakum
dengan pelarut kloroform-etil asetat (2 : 1). Alasan penggunaan kloroform adalah karena
golongansenyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling
prinsipil adalahtidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat
molekul air makaasam asetat anhidrat akan
berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalandan turunan asetil
tidak akan terbentuk
3. Steroid
Isolasi
senyawa steroid yang terkandung pada kulit batang tumbuhan maja (Aegle marmelos
(L.) Correa) dilakukan dengan cara maserasi yang menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol pekat diekstraksi partisi dengan menggunakan pelarut
n-heksan-air (1:1).
4. Terpenoid
Pelarut pada
isolasi dan purifikasi minyak atsiri
Prinsip dari ekstraksi
ini adalah melarutkan minyak atisiri yang terdapat dalam simplisia dengan
pelarut organik yang mudah menguap.
Simplisia diekstraksi dengan plarut yang cocok dalam suatu ekstraktor
pada suhu kamar, kemudian pelarut diuapkan dengan tekanan yang dikurangi. Pelarut yang paling banyak digunakan adalah eter
minyak tanah. Alkohol tidak baik
digunakan karena alkohol melarutkan air yang terdapat dalam tanaman.
Pemurnian concrete
(pelarut + minyak atsiri) ini dilakukan dengan melarutkan dalam alcohol, diambil fase alcohol. Fase alcohol ini didinginkan 0oC,
diperoleh minyak atsiri dalam alcohol dan lilin. Dilakukan penyaringan terhadap campuran ini,
diambil fase minyak atsiri dalam alkohol.
Untuk memisahkan alkohol dan minyak atsiri, dilakukan penyulingan pada
tekanan dan suhu rendah, akan diperoleh alkohol dan minyak atsiri murni
4.
Jelaskan
dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan
alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok
apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan
Jawaban :
Penentuan struktur suatu senyawa organik adalah dengan
menggunakan teknik spektroskopi. NMR (Nuclear magnetic resonance) khususnya adalah metoda yang sangat unggul
dibanding metoda-metoda yang lain. Seperti
FTIR, UV, resonansi magnetic nuklir dan spektroskopi
massa.
Untuk Infa Merah sendiri untuk
dapat mengabsorbsi, molekul harus memiliki perubahan momen dipole sebagai
sebagai akibat dari vibrasi. Berarti radiasi medan listrik yang berubah-ubah
akan berinteraksi dengan molekul dan akan menyebabkan perubahan amplitudo salah
satu gerakan molekul.
Daerah radiasi
spektroskopi IR berkisar pada bilangan gelombang 12800-10 cm-4, atau
panjang gelombang 0,78-1000 µm. umummya daerah radiasi IR terbagi dalam daerah
:
Dekat à12800-4000 cm-1,
3,8-1,2x1014 Hz, 0,78-2,5 µm
Tengah à4000-200 cm-1, 0,012-6x104 Hz,
2,5-50 µm
Jauh à 200-10 cm-1,
60-3 x 1011 Hz, 50-1000 µm
Misalnya dalam
penentuan senyawa kafein, dapat dilakukan dengan spektroskopi inframerah.
Menggunakan alat yang memiliki bagan sebagai berikut :
Sehingga dihasilkan
data berikut sepaerti spektrum diatas:
Menggunakan metode spektroskopi FTIR, menentukan
struktur kafein dari sampel yaitu dengan menganalisis data beberapa gugus
fungsi dan membandingkannya dengan spektrum IR dari kafein standar. Memalui hasil
spektroskopi senyawa kafein dapat diketahui strukturnya dengan menyesuaikan
daerah puncak-puncak keraktifan gugus fungsi dari struktur kafeinb tersebut.Metode
lainnya adalah dengan uji titik leleh campuran,
penggunaan turunan padatan, perbandingan sifat fisik, serta reaksi kualitatif.